Индуктивный и мезомерный эффекты

[Gerrard]

Здравствуйте, разбираю самостоятельно эту тему, и у меня возникают вопросы:(

вернее, не очень понятно, как эффект именно влияет на реакционную способность вещества. Вот например у нас CH3-CH2Cl. атом хлора обладает отрицательным индуктивным эффектом, он электроакцепторный. как это характеризует способность данного вещества вступать в реакции? раз хлор тянет электроны, то углерод, который при нем находится, более реакционоспособен, и , если у нас это вещество вступает в какие-либо реакции, то именно этот углерод будет в большей степени реагировать? а если была бы какая-нибудь группа с +I эффектом, то он был бы более устойчивым? я правильно понимаю?

заранее спасибо!

[Гость Ефим]

Здравствуйте, разбираю самостоятельно эту тему, и у меня возникают вопросы :(

вернее, не очень понятно, как эффект именно влияет на реакционную способность вещества. Вот например у нас CH3-CH2Cl. атом хлора обладает отрицательным индуктивным эффектом, он электроакцепторный. как это характеризует способность данного вещества вступать в реакции? раз хлор тянет электроны, то углерод, который при нем находится, более реакционоспособен, и , если у нас это вещество вступает в какие-либо реакции, то именно этот углерод будет в большей степени реагировать? а если была бы какая-нибудь группа с +I эффектом, то он был бы более устойчивым? я правильно понимаю?

заранее спасибо!

Углерод рядом с хлором не просто "более реакционноспособен", он более реакционноспособен в реакциях определённого типа. В данном случае, поскольку хлор электроакцептор, атом углерода обеднён электронной плотностью. Это приводит к тому, что этот атом становится объектом атаки для нуклеофилов - частиц с повышенной электронной плотностью. Отсюда - повышенная реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения.

Если углерод связан с атомом - донором (например в этилмагнийхлориде CH3-CH2-Mg-Cl), то электронная плотность на нём наоборот повышена и он сам становится нуклеофилом, присоединяя электрофильные частицы.

И понижение, и повышение электронной плотности приводит к увеличению реакционной способности, но в реакциях разных типов.